他也观察分析了好莱坞这个庞杂的系统的运作方式，并得出了如下的结论：“在这个行业里面，要想成为一个年轻的Tom Cruise或者Tom Hanks很容易 。人们都知道该怎么应付，当他们看到你后说：‘啊，一个年轻版的Tom Hanks 。老的那个这么成功，这个年轻的应该做得更好吧 。’但是当他意识到面前这个人的没什么特殊之处时，就会立刻变脸，说：‘现在你可以出去了，光是脸蛋没用，等你能够创造一些新的东西再来 。’”
这种态度的转变很快让他有了稳定的工作机会，2004年他参演了另一部电影短片《The Hour》，也是一部监狱戏 。巧的是，几个月后他被通知去参加电视剧《越狱Prison Break》的面试 。“当我走进面试房间，我大概是排到第三位上场，当时在场的30几位电视台高层中很多都立刻认出了我 。”
Wentworth回忆从面试开始到最后他获得这个角色的过程很短 。他周一面试，周二被告知录用，周五就拿到了剧本 。他没什么时间担心落选，反而必须很快地面对紧张的工作，因为这次面试距离开拍只相隔了几天 。
他很快就被《越狱》中的Michael Scofield这个角色迷住了，因为这个角色聪明、无情而且很迷人 。当然，他也曾经产生过疑问，“我应该怎么把自己融入这个角色？”这个角色即使被刀子顶住肋骨也要保持着清醒的头脑，不是个坏蛋，却又被迫做一些沾满血腥的违法事情 。
这不是一部恐怖电影，而是一个关于一个家庭的真实故事：为了拯救一个自己深爱的人，你做事的底线是什么？就Michael而言，这是一条突破高墙电网层层监控的越狱路线 。这是一部非常棒的电视剧，让我们去深入思考家庭关系，思考我们应该忠于什么事什么人，思考应该如何成为一个真正的男人 。
这部关于家庭、社会和选择的故事，所有的监禁都是与现实中一摸一样 。《人性污点》则更多是表现心灵的解脱 。在《越狱》中，他扮演了一个白人男性，在监狱中遇到了两个不同的派系：白人和黑人，并被要求选择一个阵营 。最后他选择中立，但是却同时被两派加以压迫 。这听起来是不是很熟悉？考虑到Wentworth的背景，越狱剧组专门为了设计了剧情，他从头到尾都没有参与任何种族冲突事件，一直保持着中立 。
2004年11月底，他们拍摄了第一集，并交给电视台高层审阅 。电视剧最终能否现世决定于这一集是否吸引高层的兴趣 。第一集拍完之后，导演Brett Ratner 接到Mariah Carey的邀请帮她拍两支MTV“Its like that”和“We belong together”，导演立刻想到了让Wentworth出演，这样可以提高他的知名度 。事实证明确实如此，Wentworth更出名了 。
脱茧而出
很多人都开始到处打探，这个英俊的男人是谁？然后开始津津有味的八卦起Wentworth的各种消息，比如讨论他究竟像Hayden Christiansen还是更像Channing Tatum 。他的身世种族也再一次被拿出来讨论，因为Mariah Carey也是一个混血儿，人们都猜测是不是因为这个Wentworth才会被选中参演这两部MTV 。幸运再次降临在Wentworth的身上，他被选中参演电视剧《Joan of arcadia》的最后2集，扮演一个同样可以和上帝交谈的恶魔角色Ryan Hunter，就像主角Joan一样 。
看到Wentworth在两部MTV和《Joan of Arcadia》的出色演出后，电视台高层终于对电视剧《越狱》的开播和续拍开了绿灯 。然后他离开了络杉矶搬到了芝加哥千禧公园，那里是距离《越狱》拍摄地点很近 。
《越狱》推广做得非常缓慢，但是当推广活动全面铺开时，效果出来了，电影院短片广告、电视广告、网络广告全面启动，甚至连电台广告也没落下 。Wentworth再一次成为人们视线的焦点，不过这次他是这部电视剧的最亮眼的明星 。采访人员们争相采访他，与《人性污点》公映时不同，这次采访人员们更关心他的私人生活，比如他是已婚还是单身 。
他说他目前单身，“我找女朋友的标准很简单，就是手足健全 。我理想的女朋友是这样的：‘同样从事这个行业但不是演员，所以能明白我成名的艰辛，愿意和我到处跑摄影棚，在我表演过火的时候能够即使地阻止我，给我耐心地提意见 。’”
采访人员还问到了他的个性，他这么回答：“一个相当沉闷无趣的人 。我去图书馆，我看很多很多的书，我会在地铁里面吃东西 。当我需要买内裤我就去GAP 。”当被问道平时有空做什么，他说自己从来不泡酒吧，闲暇时写写短篇小说或剧本，或者和朋友出去吃饭 。有采访人员问他会不会将来演喜剧，他说自己就不是个幽默的人，如果别人认为自己幽默，那肯定是搞错了 。
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